Charlie é um solteirão boa vida, compositor de jingles, que tem a maior facilidade de conquistar mulheres e mora em uma bela casa em Malibu com vista para praia. Charlie é um conquistador nato e tem por princípios jamais assumir qualquer compromisso ou relação mais duradoura com as mulheres. É um bebedor, jogador, apostador compulsivo e que vive de ressaca. Sua vida passa a mudar quando Alan, seu irmão mais novo que acaba de se divorciar, passa a morar com ele junto com o sobrinho Jake.