Durante a primeira temporada, Berta somente aparecia em alguns episódios mas a partir da segunda, ela se tornou uma das personagens principais. Berta sempre é sarcástica com Alan e Charlie, fazendo piadas em cima dos estilos de vida de ambos, além de discutir com eles, com Jake, Evelyn, Judith ou com qualquer um. Ela se demitiu uma vez por divergências com Alan, e neste mesmo episódio se descobre que além de ela trabalhar pra Charlie, ela também trabalha pra Steven Tyler da banda Aerosmith. Quase se demitiu também quando viu que Charlie estava tendo uma relação com uma mulher terrível, mas desistiu quando Charlie a prometeu que iria se tratar com um grupo de ajuda. O apelido que ela inventou pra Alan foi "Zippy" (ou seja, "Ligeirinho"). Berta tem uma irmã chamada Daisy. Daisy é igual a Berta, mas não é tão trabalhadeira como esta. Ela também tem uma neta chamada Prudence (Megan Fox), que é sexy, teimosa, preguiçosa e irresponsável e que sua mãe vende camisas da Metallica nos rallys de caminhões. Prudence quase se casou em Las Vegas mas antes disso, foi pra casa de Charlie com intenção de ficar lá com seu noivo uma noite, mas foi apreendida por Berta e sua mãe. Berta tem uma filha chamada Naomi (Sara Rue) que é considerada a sua favorita, mas engravidou de um homem casado chamado Ronald Wiedermeier. Naomi também chegou a namorar Alan.Berta e bisexual como e notado em varios episodios.

Chelsea é de Illinois e sua mãe era membro do Ku Klux Klan. Mesmo assim, Chelsea não segue a mesma ideologia de sua mãe. Tempos depois, ela se muda pra Pasadena, Califórnia, onde conhece Charlie Harper. Eles começam a namorar, e Chelsea se muda pra casa dele em Malibu. O casamento dos dois está marcado pra Junho de 2010 no Hotel Bel Air, e é óbvio que será hilariante. Mas o noivado terminou antes.No seu anivesario,Charlie foi preso com Jake por alta velocidade.

Nota:A atriz de Chelsea já apareçeu em um dos episódios (no que Alan compra uma tigela para balas).

Dr. Herb Gregory Melnick é o segundo marido de Judith Melnick e padrasto de Jake Harper. Herb é o pediatra de Jake, e começou a namorar Judith na segunda temporada da série, mas antes era chamado como Greg Melnick. Quando Herb namorou Judith, Jake gostava muito dele, porque ele o ensinava a nadar, pescar, mergulhar e dirigir sua Hummer. Alan, pai de Jake e ex-marido de Judith, morria de ciúmes de Herb e quando uma vez foi ajustá-lo com uma dor que ele estava sentindo, quase quebrou seu pescoço. Alan ficou feliz quando os dois chegaram a dar um tempo, mas Jake não.

Mais tarde, Herb pediu a mão de Judith e ela disse sim, mas Jake acabou não gostando disso. Alan e Charlie chegaram a pagar Jake pra ele gostar de Herb. Herb teve uma festa de solteiro com Alan e Charlie num bar, e ele acabou ficando bêbado demais indo depois pra casa de Charlie e ficando com duas dançarinas eróticas. Herb adora trens de brinquedo, além de colecioná-los ser seu hobby e mostrou ter uma personalidade meio boba ao decorrer da série. Sua mulher, Judith, ficou grávida e a partir daí se insinuou várias vezes na série que a filha chamada Milly, não é dele e sim de Alan.